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Jeron e Olivia si sono incontrati all'ultimo anno di università di Jeron e hanno trascorso solo un paio di mesi insieme a Trinidad prima che Jeron tornasse alle Barbados. Quando uscivano insieme con il loro gruppo di amici Jeron, essendo il più estroverso della coppia, scherzava e faceva ridere tutti, mentre Olivia si descriveva come la più tranquilla e più introversa dei due.
Dopo il ritorno a casa di Jeron, hanno continuato la loro relazione su Facebook Messenger e su Skype. Olivia commenta che amava quel periodo della loro relazione. Anche se lei è più introversa, non si vede silenziosa o meno divertente e il fatto di poter chattare per ore dalla comodità del suo divano le ha permesso di esprimere tutto il suo potenziale umoristico, senza sentire la pressione del gruppo. Dopo aver chattato tutta sera, spesso si chiamavano su Skype, anche se non si dicevano molto di più. Skype li aiutava a sentirsi parte della stessa stanza e ad addormentarsi insieme. A volte i loro computer portatili rimanevano semplicemente accesi dopo che si erano addormentati.
Skype faceva parte anche della loro routine quotidiana. Se Jeron era a casa dal lavoro e si metteva a cucinare prima di uscire di nuovo, lui e Olivia si sentivano su Skype mentre entrambi facevano altre attività, senza dirsi molto. Poi avrebbero "cenato insieme". Olivia alla fine si trasferì alle Barbados per un anno e scoprirono che era stato molto utile simulare una conversazione faccia a faccia e una convivenza tramite chat online, dato che aveva svelato diversi aspetti delle loro abitudini e personalità che poi non si rivelarono essere così sorprendenti quando decisero di vivere effettivamente insieme.
